HISTÓRICO DE VENCEDORES
San Silvestre Toledana
PATROCINADOR OFICIAL
PATROCINADORES INSTITUCIONALES
COLABORADORES INSTITUCIONALES
COLABORADORES
| EDICIÓN | Categoría Masculina | Categoría Femenina |
| 2023 | Pedro Vega Ballesteros | Silvia Rey |
| 2022 | Pedro Vega Ballesteros | Silvia Rey |
| 2021 | Abderrahmane Aferdi | María Varo Zubiri |
| 2020 | NO COMPETITIVA | |
| 2019 | Abderrahmane Aferdi | María Varo Zubiri |
| 2018 | Ángel Ronco Bargueño | María Varo Zubiri |
| 2017 | Pedro Vega Ballesteros | Sonia Labrado Sánchez |
| 2016 | Ángel Ronco Bargueño | Sonia Labrado Sánchez |
| 2015 | Iván Galán Bardera | Sonia Ruiz Andrade |
| 2014 | Iván Galán Bardera | Irene Sánchez-Escribano Figueroa |
| 2013 | Iván Galán Bardera | Sonia Labrado Sánchez |
| 2012 | Fernando Rey de Paz | Sonia Labrado Sánchez |
| 2011 | Oscar Martin Garcia | Irene Sánchez-Escribano Figueroa |
| 2010 | Fernando Rey de Paz | Marta Silvestre Soriano |
| 2009 | Víctor Eloy Álvarez Bautista | Marta Silvestre Soriano |
| 2008 | Fernando Rey de Paz | Sonia Labrado Sánchez |
| 2007 | Fernando Rey de Paz | Ana María Del Cerro Sánchez |
| 2006 | Iván Galán Bardera | Ana María Del Cerro Sánchez |
| 2005 | Víctor Eloy Álvarez Bautista | Maria del Prado González Ibáñez |
| 2004 | César Nombela Soriano | Ana María Del Cerro Sánchez |
| 2003 | Óscar Martín García | Victorina Mourato |
| 2002 | Fernando Rey de Paz | Sonia Ruiz Andrade |
| 2001 | Iván Galán Bardera | Rosa María Vega Pinado |
| 2000 | Óscar Martín García | Josefa Cruz Bénitez |
| 1999 | Iván Galán Bardera | Palmira Amor Blázquez |
| 1998 | Jesús Alvarado Cámara | Sonia Ruiz Andrade |
| 1997 | Julio Rey de Paz | Toñi Sánchez Fernández |
| 1996 | Julio Rey de Paz | Josefa Cruz Benítez |
| 1995 | Jesus Alvarado Camara | Josefa Cruz Benítez |
| 1994 | Juan Carlos Montero Castellanos | Josefa Cruz Benítez |
| 1993 | Juan Carlos Montero Castellanos | Josefa Cruz Benítez |
| 1992 | Juan Carlos Montero Castellanos | Josefa Cruz Benítez |
| 1991 | Mariano Gómez del Real | Josefa Cruz Benítez |
| 1990 | Jesús González de Torres | Josefa Cruz Benítez |
| 1989 | Mariano Gómez del Real | Almudena García Martín |
| 1988 | Juan Carlos Montero Castellanos | Almudena García Martín |
| 1987 | José Pedro Villa López | Carmen Mingorance García |
| 1986 | Juan Carlos Montero Castellanos | Gema Gómez Pérez |
| 1985 | Luis Sastre Salcedo | |
| 1984 | Juan Carlos Montero Castellanos | Teresa de Paz Gallego |
| 1983 | Fernando Fernández Gaitán | Teresa de Paz Gallego |
| 1982 | Ricardo Ortega Sánchez-Pinilla | Nuria Garrigós de Paz |